Ще в XII столітті, як свідчать археологічні дослідження, на місці сучасної магістралі в Чернігові вже пахло свіжим хлібом — тут працювали пекарі. А за документами XVII століття, у місті існував потужний пекарський цех з різноманітною спеціалізацією. Цілком можливо, що і тодішні пекарні також розміщувалися саме в цьому районі.
Своє формальне життя вулиця починає в другій половині XVIII століття. Вздовж вузької дороги шириною лише 12–13 метрів, яка тягнулася від північно-західних воріт Третяка у напрямку Києва, Старого Білоуса та Трисвятської Слободи, почали з’являтися перші стаціонарні пекарні. Уже на початку XIX століття дорогу розширили до 20 метрів, і вона почала забудовуватися житловими будинками. Саме тоді й закріпилася її історична назва — Хлібопекинська.
У грудні 1894 року завдяки ініціативі А. О. Андрієвської, дружини тодішнього губернатора, на вулиці відкрили Будинок працелюбства — у звичайному орендованому приміщенні. До кінця XIX століття тут також розміщувалося Управління державного майна, а на початку XX століття працювала бакалійна крамниця пані Єлькіної.
Та в історії вулиці є й темні сторінки. Під час Німецько-радянської війни вона стала дорогою між Тюремним замком і місцями страт. Людей, визнаних окупаційною владою винними, етапували саме цією вулицею — тому в деяких джерелах вона згадується як «Дорога смерті».
Під час німецької окупації 1941 року Чернігівська міська управа своїм наказом повернула вулиці її первісну назву — Хлібопекинська. Однак після визволення міста у 1943 році радянська влада знову перейменувала її — цього разу на честь Воровського.
І лише 24 грудня 2015 року, в рамках декомунізації, комісія з топонімії офіційно повернула вулиці історичне ім’я, але вже в адаптованому вигляді — Хлібопекарська.
Цікавим акцентом Хлібопекарської є один із її архітектурних символів — «Будинок-корабель», збудований у 1906 році. Будинок у стилі модерн виріс поблизу перехрестя з Магістратською. Його легко впізнати за морськими мотивами: круті ґвинтові сходи флотського типу, незвичні подвійні дверцята у балконному парапеті з кованого заліза.
За легендою, будинок належав капітану Остапенку.
Але чи справді цей будинок належав Григорію Кузьмичу Остапенку? Деякі факти суперечать цьому. Остапенко, про якого йдеться в легенді, народився в 1874 році. Спочатку він здобув освіту в Чернігівській духовній семінарії, а потім – у Чугуївському юнкерському училищі. Григорій Остапенко розпочав службу в молодому віці й поступово отримував старші звання. У 1911-му він повернувся в Чернігів у чині штабс-капітана, який взагалі не стосується служби на морі. До того ж, і будинок зведено раніше, 1906 року.
Окрім цього, під час звільнення він указував, що не має будинку, а дружина померла. Але в документах 1908 року зазначено: дім належить вдові почесного громадянина полковника Остапенка. До того ж, звільнений капітан навряд чи міг собі дозволити таку дороговартісну нерухомість.
З початком Першої світової війни Григорій Остапенко повернувся до служби, вже на флот, де дослужився до капітана першого рангу. Після Першої світової взагалі ніяких відомостей про нього не знаходимо. Скоріше за все, ця легенда про капітана-дивака з’явилася пізніше, і є результатом змішання в пам’яті кількох фактів про Григорія Кузьмича.
Оскільки відомо, що будинок цей належав вдові полковника Остапенка, можна дійти висновку: все-таки хтось із цієї родини насправді був власником.
У 1930-х роках цю будівлю використовували як готель і житло для партійної еліти, під час Другої світової війни тут зупинялися офіцери вермахту. Після війни в стінах «будинку-корабля» встигли побувати і РАЦС, і навіть Музей історії молодіжних рухів Чернігівщини. Від 1994 року дім був осередком громадської організації «Просвіта», а нині це – один із філіалів молодіжного центру.
